El primer enemigo poderoso al que se tuvieron que enfrentar los niños elegidos. Su objetivo era eliminar al más pequeño, Takeru, ya que sabia que su digimon evolucionaría a Angemon, un digimon que podía derrotarle, pero no lo consigió a tiempo y fue derrotado a manos de este.

Quiere matar a los niños elegidos por que le da la gana, el quiere ser el mejor. Le gusta mucho cantar y que le graben en video, suele hacer las cosas a lo grande. Es encerrado en la Oscuridad por MetalGreymon, pero tiempo después vuelve digievolucionado en Metaletemon, al que mata Saberleomon arriesgando su vida.

Estaba al servicio de Myotismon, tenía era conseguir que los digimon de los niños elegidos no llegasen al nivel Ultra (Perfecto), lo intentaba a base de engaños y juego sucio. Acabo siendo devorado por su propio amo.

Es un digimon vampiro, por lo cual vive de chupar le la sangre a otros digimons o a humanos. Pretendía destruir al 8º niño (Hikari), para poder derrotar a los otros siete fácilmente. Viaja al Mundo Real para atrapar al 8º niño, pero al final sus planes se van al traste y es derrotado por Angewomon y Metal Greymon.

Myotismon no fue derrotado del todo, y su espíritu fue recogiendo energía de y datos de humanos y digimon hasta llegar al nivel Mega (Supremo), VenomMyotismon, al llegar a este nivel sus capacidades mentales se redujeron drásticamente (XDD) y no hacia mas que romper todo lo que pillaba, hasta que fue inmovilizado por la luz de los digivice y eliminado por las flechas de Luz y Esperanza de Angemon y Angewomon.

El primero en morir de los Dark Masters, domina los mares. Intento eliminar a los niños elegidos quemándolos vivos, pero se le escaparon dos de ellos, y frustraron sus planes. Al final los volvió a atrapar, pero después de eliminar a Whamon fue derrotado por Wargreymon.

Señor de los Bosques. Le gusta mucho divertirse con los juguetes, pero no tiene amigos. Uso a los niños elegidos como juguetes, pero el pequeño Takeru desbancó sus planes (Tikei! quierez jugad conmigo?? XD). Fue derrotado por Metalgarurumon cuando intentaba huir. 

Señor del Mundo Mecánico. Tiene un ejercito de digimons del tipo androide. Con sofisticados aparatos va siguiendo el rastro de los niños elegidos. En un primer momento los localiza y los manda a las alcantarillas, donde finalmente los descubre, pero es matado por Wargreymon, con ayuda de los numemons, que arriesgaron su vida.

Señor de las Sombras. Convierte a los niños elegidos y a sus digimons en llaveros (de venta en papelerias! XD), menos a Takeru y Hikari que logran escapar. MangaAngemon lo encierra en el Mundo de la Oscuridad y no se vuelve a saber de él. 

El último de los Dark Masters. Destruye totalmente el Mundo Digimon y los circuitos de los niños elegidos, a los que convierte en datos sueltos. Pero vuelven a sus formas originales (al descubrir que tenían los emblemas en su corazón) y antes de que efectuase su último ataque lo encierran en un cubo.